Erfahre mehr zum Thema Anilin und seinen Reaktionen
Anilin ist eine farblose, leicht ölige Flüssigkeit und reagiert mit Wasser leicht basisch. Es bildet mit starken Säuren wasserlösliche Salze und ist bekannt dafür, krebs- und umweltschädigend zu sein.
Nun wollen wir uns die Reaktivität von Anilin genauer anschauen. Anilin kann durch Reduktion von Nitrobenzol erhalten werden. Die Nitrogruppe wird am Benzolring durch die Nitrierung von Benzol eingeführt. Dabei handelt es sich um eine elektrophile Substitutionsreaktion, bei der das elektrophile Teilchen in diesem Fall das Nitroniumion (NO2+ -Ion) ist. Die Nitrierung von Benzol erfolgt durch die Annäherung eines Nitroniumions an ein Benzolmolekül. Anilin ist jedoch auch als Ausgangsstoff für weitere Synthesen von Bedeutung. So lässt es sich beispielsweise durch elektrophile Substitution am Benzolring derivatisieren. Durch diese Reaktion können Aniline mit unterschiedlichen Substituenten hergestellt werden.
Im Vergleich zu anderen Stickstoffverbindungen wie Ammoniak, Methylamin oder Trimethylamin hat Anilin eine geringere Basenstärke. Dies ist darauf zurückzuführen, dass das freie Elektronenpaar am Stickstoffatom durch den +M-Effekt in das Pielektronensystem des Benzolrings mit einbezogen wird. Der Stickstoff ist damit weniger elektronenreich als bei anderen Stickstoffverbindungen.
Ein weiteres wichtiges Merkmal von Anilin ist die Bromierung. Anilin besitzt einen +M Effekt und einen -I Effekt, wobei der -I Effekt überwiegt. Dadurch lässt sich bereits vermuten, dass der vorhandene Substituent am Benzolring (in diesem Fall die Nitrogruppe) in Ortho- und Parastellung dirigiert. Zur Bromierung von Anilin kann ein Katalysator verwendet werden, um die Aktivierungsenergie der Reaktion zu senken.
Anilin ist eine wichtige Ausgangssubstanz für die Herstellung weiterer organischer Verbindungen. Es kann durch elektrophile Substitution sowie Reduktion derivatisiert werden.